光从技术含量来说，马拉多纳的连过五人和梅西的连过五人哪个技术含量更高？
这是让人搞笑的问题，真要比较，可以把他们俩人拉到一个平面再来分析，马拉多纳过掉的可是五名英格兰国脚，且发生在世界杯淘汰赛上；而梅西过掉的是五名当时西乙球队赫塔菲的球员，且发生在西班牙国王杯上，如果梅西也过掉的是五名西班牙国脚才是公平比较，说到这大家觉得还用比吗？
看过莱茵克尔写的一段描述马拉多纳的小插曲：一场以马拉多纳为首的世界明星球队和以莱茵克尔等欧洲知名球员组成的欧洲明星球队踢一场友谊赛，在开赛前的热身运动时，马拉多纳拿着一个足球用右大腿“呯”的一下顶向上空50米左右，待足球落下时用左大腿接住又“呯”的一下顶向上空50米左右，就这样左右开弓二十几下，球一直维持在50米左右的高度，左右脚几乎就在1米左在直径的地方没动……当时可是汇聚了全世界当代最优秀的几十名足球运动员，在旁边看的瞠目结舌，包括莱茵克尔(当时号称射门机器)在内的好些大腕坦称，这场比赛后他们私下去做马拉多纳同样的动作，同样的高度，几乎原地不动，最多做5个，这下大家伙是发自肺腑的淸楚了马拉多纳在世界杯赛场上的一条龙过五关斩六将还真不是运气…………
梅西的这个过人射门技术上更胜出！
马拉多纳86年世界杯对阵英格兰连过五人倒地鏟射，成为几代球迷心中的盛典！直到梅西在西甲对阵赫塔菲***了经典之后，全世界球迷认识到新的殿堂级进球诞生！马拉多纳的进球影响力更强（背景是马岛战争），而从技术含量看，梅西的这个过人技术上要求更难，是真正从头到尾遇到贴身拦截的过人，在狭小范围内触球次数更多，变向节奏更快，最后射门没有失去重心…
马拉多纳这个进球成图腾，梅西后来居上！只是从影响力来说马拉多纳的世界杯的进球更震撼，梅西还有机会参加一届世界杯，梅西要想真正前无古人、后无来者，还欠一个世界杯精彩进球，还缺一个世界杯！
说实话，两个球都很经典，都很漂亮，这种球放在其他球星身上，基本不可能做到。题主说的是只从技术含量来说，这样来说，比较笼统，因为足球技术含量包含很广，我们先从以下几方面分析一下吧。
一：连贯性观赏性
我觉得从连贯性观赏性角度来说，我觉得还是梅西的会更好。 因为梅西过人时基本没有停顿，都是一气呵成，而且速度更快，感觉更有霸气，更有冲击力，自信心更足。 而老马是明显有停顿，当然感觉也很好，但我觉得连贯性观赏性，还是梅西胜出。
二、对方防守硬度
我们可以看到，防守老马的球员虽然是英格兰国家队球员，应该是当时没有多名球员协防时的战术意识，或者是大意，基本采取是“单人交接式”防守。比如老马过第一个人和第二个人时，他们都没有彼此配合防守，然后老马过了他俩后，只有一个人紧跟老马，而老马隔着第三个人很近时，明显看到第一个紧追防守他的人马上放慢脚步，等着老马过掉第三个人时，第三个人紧追老马防守，但是等过了第四个人时，第一个人就看不到了，只有过掉的第三个人紧追老马防守，直到进了禁区，守门员马上出击铲球，结果没铲到，随后一直跟着的第三人，背后放铲，但是无济于事，没能阻止老马的进球。这期间，对方有两人铲球，其中一人背后放铲。 再来看下梅西的进球，梅西是利用人球结合的速度优势和轻巧的过人造成的射门，这期间，对方一共四人铲球，其中对方有两次机会想协防，但是均未成功。 以上这些数据可以看出，防梅西的赫塔菲的队员防守硬度更高。
三、赛事重要性和对手实力
老马上演连过五人进球的时间，1986年墨西哥世界杯1/4决赛，阿根廷对英格兰的比赛。格伦-霍德尔、彼得-里德、肯尼-桑森、布彻和芬维克5名三狮国脚也因成为背景帝而“名留史册”。 而梅西上演连过五人的比赛，是2007年4月对垒赫塔菲的国王杯半决赛。 老马时期，当时的英格兰队是世界强队；而赫塔菲是西甲的中下游球队，可见老马这一局胜出。
四、带球距离